Hoe organische verbindingen te kristalliseren 11 stappen (met afbeeldingen) Antwoorden op al uw "Hoe?"

2024 Auteur: Jason Gerald | [email protected]. Laatst gewijzigd: 2023-12-16 11:29

Kristallisatie (of herkristallisatie) is de belangrijkste methode voor de zuivering van organische verbindingen. Het proces van het verwijderen van onzuiverheden door kristallisatie omvat het oplossen van de verbinding in een geschikt heet oplosmiddel, het afkoelen van de oplossing en het verzadigen ervan met de te zuiveren verbinding, het kristalliseren van de oplossing, het isoleren door filtratie, het wassen van het oppervlak met koud oplosmiddel om resterende onzuiverheden te verwijderen, en drogen.

Deze procedure kan het beste worden uitgevoerd in een gecontroleerd chemisch laboratorium, in een goed geventileerde ruimte. Merk op dat deze procedure een breed scala aan toepassingen heeft, waaronder grootschalige commerciële zuivering van suiker door het ruwe suikerproduct te kristalliseren en de onzuiverheden achter te laten.

Stap

Stap 1. Kies een geschikt oplosmiddel

Denk aan de term "like lost like" of Similia similibus solvuntur, wat betekent dat stoffen met vergelijkbare structuren in elkaar zullen oplossen. Suikers en zouten zijn bijvoorbeeld oplosbaar in water, niet in olie - en niet-polaire verbindingen zoals koolwaterstoffen zullen oplossen in niet-polaire koolwaterstofoplosmiddelen zoals hexaan.

• Een ideaal oplosmiddel heeft de volgende eigenschappen:

  • Oplosbare verbindingen als ze warm zijn, maar lossen niet op als ze koud zijn.
  • Helemaal geen onzuiverheden oplossen (zodat ze eruit kunnen worden gefilterd wanneer een onzuivere verbinding wordt opgelost), of alle onzuiverheden oplossen (zodat ze in oplossing blijven wanneer de gewenste verbinding wordt gekristalliseerd).
  • Reageert niet met verbindingen.
  • Kan niet branden.
  • Niet giftig.
  • Goedkoop.
  • Zeer vluchtig (dus gemakkelijk te scheiden van kristallen).

• Het is vaak moeilijk om het beste oplosmiddel te bepalen, dat vaak experimenteel wordt verkregen of door het meest niet-polaire oplosmiddel te gebruiken dat beschikbaar is. Maak uzelf vertrouwd met de volgende lijst van de meest voorkomende oplosmiddelen (van meest polair tot minst polair). Houd er rekening mee dat oplosmiddelen die dicht bij elkaar staan, zullen mengen (elkaar oplossen). De meest gebruikte oplosmiddelen zijn vetgedrukt.

  • Water (H₂O) is een niet-ontvlambaar, niet-toxisch oplosmiddel en lost veel polaire organische verbindingen op. Het nadeel is het hoge kookpunt (100 graden Celsius), waardoor het relatief niet-vluchtig en moeilijk te scheiden is van kristallen.
  • Azijnzuur (CH₃COH) is een nuttige stof voor oxidatiereacties, maar reageert met alcoholen en aminen en is daardoor moeilijk te scheiden (kookpunt is 118 graden Celsius).
  • Dimethylsulfoxide (DMSO), methylsulfoxide (CH₃SOCH₃) voornamelijk gebruikt als oplosmiddel voor reacties, zelden voor kristallisatie. Deze stof kookt bij 189 graden Celsius en is moeilijk te scheiden.
  • Methanol (CH₃OH) is een bruikbaar oplosmiddel voor het oplossen van verschillende verbindingen met een hogere polariteit dan andere alcoholen. Kookpunt: 65 graden Celsius. C.
  • Aceton (CH3COCH3) is een zeer goed oplosmiddel, het nadeel is dat het een laag kookpunt heeft van 56 graden Celsius, dus het temperatuurverschil is klein in de oplosbaarheid van de verbinding bij kookpunt en kamertemperatuur.
  • 2-Butanon, methylethylketon, MEK (CH₃COCH₂CH₃) is een perfect oplosmiddel met een kookpunt van 80 graden Celsius.
  • Ethylacetaat (CH₃COOC₂H₅) is een perfect oplosmiddel met een kookpunt van 78 graden Celsius.
  • Dichloormethaan, methyleenchloride (CH₂kl₂) bruikbaar als oplosmiddelpartner met ligroïne, maar het kookpunt van slechts 35 graden Celsius is te laag om een goed kristallisatieoplosmiddel te maken. Echter. het vriespunt is -78 graden Celsius. ijs- of acetonzeep gebruiken,
  • Diethylether (CH₃CH₂OCH₂CH₃) bruikbaar als een oplosmiddelpaar met ligroïne, maar het kookpunt van 40 graden Celsius is te laag om een goed kristallisatieoplosmiddel te maken.
  • Methyl-t-butylether (CH₃OC(CH₃)₃) is een goedkoop oplosmiddel, een goede vervanging voor diethylether vanwege het hogere kookpunt, 52 graden Celsius.
  • Dioxaan (C₄H₈O₂) is een stof die gemakkelijk van kristallen te scheiden is, is een milde kankerverwekkende stof, vormt peroxiden en heeft een kookpunt van 101 graden Celsius.
  • Tolueen (C₆H₅CH₃) is een goed oplosmiddel voor de kristallisatie van arylverbindingen en heeft de voorheen meest gebruikte benzeenverbindingen (zwakke kankerverwekkende stoffen) vervangen. Het nadeel is het hoge kookpunt, 111 graden Celsius, waardoor het moeilijk te scheiden is van kristallen.
  • Pentaan (C₅H₁₂) Het wordt veel gebruikt voor niet-polaire verbindingen, vaak als een koppelingsoplosmiddel met andere oplosmiddelen. Het lage kookpunt betekent dat dit oplosmiddel nuttiger is bij gebruik in combinatie met ijs of aceton.
  • Hexaan (C₆H₁₄) gebruikt voor niet-polaire verbindingen, inert, vaak gebruikt als oplosmiddelpaar, kookpunt 69 graden Celsius.
  • Cyclohexaan (C₆H₁₂) vergelijkbaar met hexaan, maar goedkoper en heeft een kookpunt van 81 graden Celsius.
  • Petroleumether is een verzadigd koolwaterstofmengsel waarvan het hoofdbestanddeel pentaan is, goedkoop is en uitwisselbaar met pentaan kan worden gebruikt. Het kookpunt is 30-60 graden Celsius.

  • Ligroin is een verzadigd koolwaterstofmengsel dat de eigenschappen van hexaan heeft.

    Stappen voor het kiezen van een oplosmiddel:

1. Doe een kleine hoeveelheid kristallen van de onzuiverheidsverbinding in een reageerbuis en voeg van elk oplosmiddel een druppel toe, zodat het langs de zijkant van de reageerbuis kan stromen.
2. Als de kristallen in de reageerbuis bij kamertemperatuur onmiddellijk oplossen, gooi het oplosmiddel dan weg omdat grote hoeveelheden van de verbinding oplosbaar blijven bij lage temperaturen. Probeer een ander oplosmiddel.
3. Als de kristallen niet oplossen bij kamertemperatuur, verwarm dan de reageerbuis in een heet zandbad en bekijk de kristallen. Voeg nog een druppel oplosmiddel toe als de kristallen niet zijn opgelost. Als de kristallen bij het kookpunt van het oplosmiddel oplossen en bij afkoeling tot kamertemperatuur weer kristalliseren, heb je het juiste oplosmiddel gevonden. Als dit niet het geval is, probeer dan een ander oplosmiddel.

4. Als na het oplosmiddeltestproces geen bevredigend enkel oplosmiddel wordt gevonden, gebruik dan een oplosmiddelpaar. Los de kristallen op in het betere oplosmiddel (een oplosmiddel waarvan is bewezen dat het de kristallen oplost), voeg dan het minder gunstige oplosmiddel toe aan de hete oplossing totdat deze troebel wordt (de oplossing is verzadigd met de opgeloste stof). Oplosmiddelparen moeten met elkaar worden gemengd. Enkele bruikbare oplosmiddelparen zijn azijnzuur - water, ethanol - water, dioxaan - water, aceton - ethanol, ethanol - diethylether, methanol - 2-butanon, ethylacetaat - cyclohexaan, aceton - ligroïne, ethylacetaat - ligroïne, diethylether - ligroïne, dichloormethaan - ligroïne, tolueen - ligroïne.

   

   Stap 2. Los de onzuiverheidsverbinding op

   Om deze procedure uit te voeren, plaatst u de verbinding in een reageerbuis. Plet grote kristallen met een roerstaafje om het oplossen te versnellen. Voeg het oplosmiddel druppel voor druppel toe. Om onoplosbare vaste onzuiverheden te scheiden, gebruikt u overtollig oplosmiddel om de oplossing op te lossen en filtreert u de vaste onzuiverheden bij kamertemperatuur (zie filtratieprocedure in stap 4), en verdamp vervolgens het oplosmiddel. Plaats voor het verwarmen het applicatorhout in de reageerbuis om oververhitting te voorkomen (verwarm de oplossing boven het kookpunt van de oplossing zonder echt te koken). De lucht die in het hout zit, zal naar buiten komen om kernen te vormen, zodat de oplossing nog meer kan koken. U kunt ook een geperforeerde porseleinen kookchip gebruiken. Nadat de vaste onzuiverheden zijn verwijderd en het oplosmiddel is verdampt, voegt u het oplosmiddel druppel voor druppel toe terwijl u de kristallen roert met een glazen roerder en de reageerbuis verwarmt in stoom of zand totdat de verbinding volledig is opgelost met minimaal oplosmiddel.

   

   Stap 3. Verwijder de kleur van de oplossing

   Sla deze stap over als de oplossing kleurloos of slechts lichtgeel is. Als de oplossing gekleurd is (als gevolg van de vorming van bijproducten met een hoog molecuulgewicht in de chemische reactie), voeg dan overtollig oplosmiddel en actieve kool (koolstof) toe en kook de oplossing een paar minuten. Gekleurde onzuiverheden worden geadsorbeerd op het actieve kooloppervlak vanwege de hoge mate van microporositeit. Scheid de houtskool die al de geadsorbeerde onzuiverheden bevat door filtratie, zoals in de volgende stap zal worden uitgelegd.

   

   Stap 4. Scheid vaste stoffen door filtratie

   Filtratie kan worden gedaan door zwaartekrachtfiltratie, decantatie of scheiding van de oplossing met behulp van een pipet. Gebruik in het algemeen geen vacuümfiltratie, omdat het oplosmiddel tijdens het proces afkoelt, waardoor het product in het filter zal kristalliseren.

   • Zwaartekrachtfiltratie: dit is de methode bij uitstek voor het scheiden van fijne houtskool, stof, pluisjes, enzovoort. Neem drie erlenmeyerkolven die op hete stoom of op een hete plaat zijn verwarmd: de eerste bevat de te filtreren oplossing, de tweede bevat enkele milliliter oplosmiddel en een steelloze trechter, terwijl de derde enkele milliliter van de kristalliserende oplossing bevat die voor het wassen moet worden gebruikt. Plaats geribbeld filtreerpapier (gebruikt omdat u geen vacuüm gebruikt) op een steelloze trechter (geen steel zodat de verzadigde oplossing niet afkoelt en de trechtersteel verstopt met kristallen) in de tweede erlenmeyer. Breng de te filtreren oplossing aan de kook, verwijder deze met een handdoek en giet de oplossing op het filtreerpapier. Voeg het kokende oplosmiddel uit de derde erlenmeyer toe aan de kristallen die op het filtreerpapier zijn gevormd en om de eerste erlenmeyer met de gefilterde oplossing te wassen, voegt u de sluitring toe aan het filtreerpapier. Verwijder overtollig oplosmiddel door de gefiltreerde oplossing te koken.
   • Decanteren: Deze methode wordt gebruikt voor grote vaste onzuiverheden. Giet het hete oplosmiddel erbij, zodat de onoplosbare vaste stoffen achterblijven.
   • Oplosmiddelscheiding door pipet: Deze methode wordt gebruikt voor een kleine hoeveelheid oplossing als de vaste onzuiverheid groot genoeg is. Breng een pipet met vierkante punt in de bodem van het reageerbuisje (ronde bodem) en scheid de vloeistof door deze met de pipet naar binnen te zuigen. Vaste onzuiverheden blijven achter.

   

   Stap 5. Kristalliseer de gewenste verbinding

   Deze stap wordt uitgevoerd in de veronderstelling dat alle gekleurde en onoplosbare onzuiverheden zijn gescheiden door de geschikte hierboven beschreven stappen. Verwijder overtollig oplosmiddel door het te koken of zachtjes te laten stromen met lucht. Begin met een oplossing die bij het kookpunt verzadigd is met de opgeloste stof. Laat langzaam afkoelen tot kamertemperatuur. De kristallisatie zal beginnen. Start anders het proces door de entkristallen in te brengen of start in een buis met een glazen roerder op het grensvlak tussen vloeistof en lucht. Zodra het kristallisatieproces is begonnen, mag u de container niet storen om grote kristallen te vormen. Voor langzame afkoeling (om grotere kristallen te laten vormen), kunt u de container isoleren met katoen of tissuepapier. Grotere kristallen zijn gemakkelijker te scheiden van onzuiverheden. Zodra de container volledig op kamertemperatuur is, koelt u ongeveer vijf minuten op ijs om het aantal kristallen te maximaliseren.

   

   Stap 6. Neem en was de kristallen

   Om deze procedure uit te voeren, scheidt u de kristallen van het ijskoude oplosmiddel door filtratie. Filtratie kan worden uitgevoerd met een Hirsch-trechter, een Buchner-trechter of door het oplosmiddel af te scheiden met een pipet.

   • Filtratie met een Hirsch-trechter: Plaats een Hirsh-trechter met ongespoeld filtreerpapier in een goed gesloten vacuümfles. Plaats de filterkolf op ijs om het oplosmiddel koel te houden. Bevochtig het filtreerpapier met het kristalliserende oplosmiddel. Sluit de kolf aan op de aspirator, zet de aspirator aan en zorg ervoor dat het filterpapier door het vacuüm in de trechter wordt getrokken. Giet en schraap de kristallen in de trechter en verwijder het vacuüm zodra de vloeistof van de kristallen is gescheiden. Gebruik een paar druppels ijskoud oplosmiddel om de kristallisatiekolf te wassen en giet deze in de trechter terwijl u het vacuüm opnieuw plaatst, en verwijder het vacuüm zodra alle vloeistof van de kristallen is gescheiden. Was de kristallen meerdere keren met een ijskoud oplosmiddel om eventuele resterende onzuiverheden te verwijderen. Als je klaar bent met wassen, laat je het vacuüm aan om de kristallen te drogen.
   • Filtratie met behulp van een Buchner-trechter: Leg een stuk ongespoeld filtreerpapier op de bodem van de Buchner-trechter en bevochtig dit met oplosmiddel. Bevestig de trechter aan de filterkolf met een rubber of synthetisch rubber matcher om vacuümzuiging mogelijk te maken. Giet en schraap de kristallen in de trechter en verwijder het vacuüm zodra de vloeistof in de kolf is gescheiden en de kristallen op het papier achterblijven. Spoel de kristallisatiekolf met een ijskoud oplosmiddel, voeg toe aan de gewassen kristallen, installeer het vacuüm opnieuw en verwijder wanneer de vloeistof van de kristallen is gescheiden. Herhaal en was zoveel kristallen als nodig is. Laat het vacuüm aan het einde de kristallen drogen.
   • Wassen met een pipet, deze methode wordt gebruikt om kristallen in kleine hoeveelheden te wassen. Steek een pipet met een vierkante punt in de bodem van een reageerbuis (afgeronde bodem) en scheid de vloeistof zodat alleen de gewassen vaste stof overblijft.

   

   Stap 7. Droog het gewassen product

   Het uiteindelijke drogen van kleine hoeveelheden gekristalliseerd product kan worden bereikt door de kristallen tussen twee stukken filtreerpapier te persen en ze op een horlogeglas te drogen.

   Tips

   • Als er te weinig oplosmiddel wordt gebruikt, kan kristallisatie te snel optreden wanneer de oplossing wordt afgekoeld. Als de kristallisatie te snel gaat, kunnen de onzuiverheden in het kristal worden gevangen, zodat het doel van zuivering door kristallisatie niet wordt bereikt. Aan de andere kant, als er te veel oplosmiddel wordt gebruikt, kan er helemaal geen kristallisatie optreden. Het is het beste als je wat meer oplosmiddel toevoegt zodra het verzadigd is op het kookpunt. Het vinden van de juiste balans vergt oefening.
   • Wanneer je via verschillende experimenten het ideale oplosmiddel probeert te vinden, begin dan eerst met de laagkokende en meer vluchtige oplosmiddelen, omdat deze gemakkelijker te scheiden zijn.
   • Misschien wel de belangrijkste stap is om te wachten tot de hete oplossing langzaam is afgekoeld en kristallen kunnen vormen. Het is erg belangrijk om geduldig te zijn en de oplossing die wordt gekoeld niet aan te raken.
   • Als er te veel oplosmiddel wordt toegevoegd zodat er maar heel weinig kristallen worden gevormd, verdamp dan een deel van het oplosmiddel door te verwarmen en herhaal het afkoelen.